Reatividade de compostos orgânicos

Pré-requisito: Química orgânica

CH Total: 90h/a

CH Teórica: 60h/a

CH Prática: 30 h/a

Créditos: 06

Ementa: Acidez e basicidade de compostos orgânicos. Efeito da estrutura na reatividade: efeito indutivo, estérico e de ressonância. Racionalização da reatividade dos grupos funcionais contendo ligação sigma C-heteroátomo: reações de substituição e eliminação em haletos de alquila, álcoois, éteres e aminas. Reatividade dos grupos funcionais contendo ligações duplas e triplas carbono-carbono: reações de adição a alcenos, alcinos e dienos conjugados, controle cinético versus termodinâmico. Reações radicalares: substituição e adição radicalar, reatividade e seletividade. Reatividade de grupos carbonílicos: reações de adição nucleofílica e de adição - eliminação de aldeídos e cetonas. Reatividade de compostos carboxílicos: reações de adição-eliminação de ácidos carboxílicos e derivados. Reatividade de compostos carbonílicos e carboxílicos contendo hidrogênio-alfa: enois e enolatos, formação de ligações carbono - carbono. Reatividade de compostos aromáticos: reações de substituição eletrofílica aromática, efeitos dirigentes de substituintes sobre a reatividade. Elementos de síntese orgânica: construção de esqueleto carbônico; introdução de grupos funcionais; exemplos de síntese e da importância prática da síntese orgânica, indicando seus princípios gerais, com exemplos utilizando as reações já estudadas.

Bibliografia

Bibliografia Básica:

 MORRISON, T., BOYD, R. N., Química Orgânica, 13a Ed., F. C. Gulbenkian, Lisboa. (1992).

SOLOMONS, T.W.G. FRYHLE, C. B. Química Orgânica, 9ª ed.; Vol. 1 e 2, Rio de Janeiro:Livros Técnicos e Científicos Editora S. A. 2009. 1354 p.

MCMURRY, J. Química Orgânica, 6ª ed.; Vol. 1 e 2, São Paulo: Thomson. 2004. 1006 p.

VOLLHARDT, K. P. C.; SCHORA, N. E. Química orgânica: Estrutura e função. 4ª ed. Porto Alegre: Bookman. 2004. 1112 p.

ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JONGH, D. C.; JOHNSON, C. R.; LEBEL, N. A. STEVES, C. L. Química orgânica. 2ª ed. Rio de Janeiro: Livros Técnicos e Científicos Editora S. A. 1976. 961 p.

COSTA, P.; PILLI, R.; PINHEIRO, S.; VASCONCELLOS, M. Substâncias Carboniladas e Dereivados. Porto Alegre: Bookman, 2003. 412 p.

Bibliografia Complementar:

CAREY, F. A. Advanced Organic Chemistry – Part A – Struture and Mechanisms. 5ª ed. London: Springer. 2007. 1199 p.

CAREY, F. A. Advanced Organic Chemistry – Part B – Reaction and Synthesis. 5ª ed. London: Springer. 2007. 1300 p.

MARCH, J. March´s Advanced Organic Chemistry, 6ª ed. Londin: Jonh Wiley. 2007. 2357 p.

FOX, M.A. E., WHITESELL, J. K., Organic Chemistry, 2nd ed, John Bartlett 1997.

SCHWARZENBACH, P M, et al. Environmental organic chemistry, Hoboken, N.J.: Wiley, 2003.

LARSON, R A, et al, Reaction mechanisms in environmental organic chemistry, Boca Raton: Lewis Publishers, 1994.